Brnoban született, az akkori Csehszlovákiában, 1929. április 1-jén. Az apja zenetudós és zongorista volt, így Milan is vonzódott némiképp a zenéhez. Az egyetemi évek előtt dzsessz-zenészként is dolgozott, a prágai Károly Egyetemen pedig az irodalom, a filmművészet és az esztétika mellett zenetudományt is hallgatott. Végül az irodalom győzött, de munkásságára befolyással volt a zene, több helyen is találni ilyen jellegű utalásokat. Fiatalon csatlakozott a kommunista párthoz; azon ifjak csoportjához tartozott, akiknek szinte semmilyen emlékük nem volt a háború előtti demokratikus Csehszlovákiáról, ideológiájukat jelentősen befolyásolták a második világháború eseményei és a német megszállás. 1950-ben kizárták a pártból, mert párt-ellenes tevékenységgel vádolták, de 1956-ban újra párttag lett.
Első regénye, Tréfa a sztálinizmus visszáságaival foglalkozott, ez nagy port kavart Csehszlovákiában. A regény miatt ismét kizárták a pártból, kirúgták az egyetemről, ahol világirodalmat tanított, a könyvet pedig száműzték a boltok és könyvtárak polcairól. Más írókkal és költőkkel közösen jelentős szerepet vállalt az 1968-as prágai tavasz eseményeiben, amely miatt teljesen eltiltották a tanítástól is, hamarosan a tiltott írók listájára került. A következő regénye, Az élet máshol van már Franciaországban jelent meg, 1973-ban. 1975-ben emigrált, ekkor jelent meg a még 1972-ben írt Búcsúkeringő is. 1975-től a Rennes-i Egyetem vendégprofesszoraként oktatott, 1978-tól pedig a párizsi társadalomtudományi főiskolán tanított. 1979-benA nevetés és felejtés könyve c. regénye miatt megfosztották cseh állampolgárságától, 1981-ben aztán francia állampolgár lett. 1989 óta hazáját inkognitóban látogatja, az otthon maradt rokonokkal és barátokkal így tartja a kapcsolatot.
2008-ban a csehek azzal vádolták meg, hogy 1950 tavaszán a csehszlovák titkosrendőrségnek dolgozott. Kundera tagadta a vádakat, a kortárs irodalom nagyjai, így a Nobel-díjas Gabriel García Márquez is kiállt mellette. Csehországban a mai napig kétkedve vizsgálják politikai múltját, miközben Franciaországban rangos kitüntetéseket vehet át. 1990 óta csak franciául publikál, s míg ő a világ egyik legtöbbet fordított kortárs szerzője, odahaza Csehországban az elmúlt két évtizedben szinte semmit nem fordítottak le tőle. Nálunk az Európa Könyvkiadó gondozásában jelennek meg az író művei.