Will Grayson megismerkedik Will Graysonnal. Az egyik fiú okos és különc, akinek egyik alapszabálya: mindentől és mindenkitől tartja a távolságot. A másik dühös és depressziós, életének egyetlen fénypontja egy internetes barátság. Egy hideg éjszakán Chicago egyik legfurcsább pontján a két fiú útja keresztezi egymást. Ettől a pillanattól kezdve világaik összekeverednek, az életük visszavonhatatlanul egybefonódik. A Chicago különböző kertvárosaiban lakó két Will Grayson mintha nem is ugyanazon a bolygón élne, pedig Evanston nincs is olyan messze Naperville-től. Amikor a sors ugyanarra a meglepő helyre sodorja őket, a két fiú azon kapja magát, hogy hirtelen minden a feje tetejére áll, szembesülnek elkövetett hibáikkal, és esélyt kapnak a változtatásra. Régi és új barátaik - köztük a nagyon nagy és nagyon csúcs Mini Cooper, vérbeli focista és káprázatosan tehetséges musicalszerző - segítségével a két Will végül úrrá lehet szívügyein, mi pedig tanúi lehetünk egy olyan zseniálisan szuper gimis musicalnek, amelyhez foghatót még nem látott a világ.